Στα τέλη Μαίου του 1941, αρκετές επαρχίες της Νότιας Κρήτης, ανάμεσα τους και αυτή της Βιάννου. βομβαρδιζόταν με σκοπό να αποκόψουν οι Γερμανοί την Νότια Κρήτη με τη Βόρεια.
Την 30η Μαΐου, ημέρα που τα συμμαχικά στρατεύματα και η μοναδική οργανωμένη στρατιωτική μονάδα του 43ου Συντάγματος υπέγραφαν την παράδοση του Ηρακλείου, η Επαρχία Βιάννου δεχόταν αεροπορικές επιθέσεις.
Αεροπλάνα από χαμηλό ύψος πυροβολούσαν και έριχναν βόμβες στη Δέρματο, στον Κερατόκαμπο, στους Καψάλους και αλλού. Το μεσημέρι αυτής της μέρας, στην Άνω Βιάννο ένα αεροπλάνο πραγματοποίησε δύο επιδρομές.
Όπως διαβάζουμε στο βιβλίο "ΕΠΑΡΧΙΑ ΒΙΑΝΝΟΥ 1940-1945" του Γεωργίου Δ. Χρηστάκη, κατά την 1η επιδρομή έπεσαν πέντε βόμβες οι οποίες προκάλεσαν καταστροφές στις οικίες του Αλέκου Αγαπάκη, της οικογένειας Παπαδογιάννη, του Μιχάλη, Τηλέμαχου και Δημήτρη Παπαμαστροράκη, του Μιχαήλ Γρ. Λουλάκη, του Νίκου Παπαγιαννάκη, στον νερόμυλο της Φωτεινής χ. Ν. Παπαματθαιάκη κ.α.
Κατά τη 2η επιδρομή, σημαντικές καταστροφές προκλήθηκαν στο σπίτι του Νίκου Ηγουμενίδη, ενώ καταγράφηκε και το τραγικότερο γεγονός της επίθεσης, αφού μια βόμβα έπεσε στο σπίτι που βρισκόταν η 8 μηνών έγκυος Πολύμνια Αθουσάκη με τον 3 ετών γιο της Κωνσταντίνο, οι οποίοι ήταν και οι πρώτοι νεκροί των επιθέσεων. Επίσης μια βόμβα έπεσε στον βράχο του "Λιβανού" και κατέστρεψε τον κεντρικό αγωγό ύδρευσης του χωριού.
Οι κάτοικοι ξαφνιάστηκαν τόσο από τις επιθέσεις, που ξάπλωναν κατά γης για να σωθούν όπου κι αν βρίσκονταν.
Ο αείμνηστος αντιστασιακός καθηγητής, Λευτέρης Μαστρογιωργάκης, μετέφερε την εικόνα του χωριού εκείνη την ημέρα με τα παρακάτω λόγια: "Μόλις έφυγε το αεροπλάνο, όλοι έτρεξαν προς τα χωράφια. Αρκετοί ήταν ήδη στις αγροτικές περιοχές έξω από το χωριό εδώ και αρκετές ημέρες. Με τον βομβαρδισμό του χωριού επήλθε τέτοια σύγχυση ώστε η εκκένωση του πραγματοποιήθηκε πολύ γρήγορα. Γέροι, γυναίκες και παιδιά έφυγαν αφήνοντας ανοιχτά τα σπίτια τους και τα περβόλια τους. Κατσίκες, όρνιθες και κουνέλια τριγύριζαν στους δρόμους και τις αυλές σαν αδέσποτα και συγκεντρώνονταν στις ξερόβρυσες που λίγες ώρες πριν έτρεχαν αδιάκοπα με το Βιαννίτικο κρυστάλλινο νερό. Ο κεντρικός δρόμος είχε νεκρώσει. Μπακάλικα ανοικτά με τα τρόφιμα αφημένα πάνω στις ζυγαριές, έμειναν εκεί λίγο πριν παραδοθούν στους πελάτες. Μισοπιωμένα κρασοπότηρα στα τραπέζια των καφενείων, τζάκια που σιγόσβηναν, καφέδες ξεραμένοι πάνω στα μπρίκια των μαγαζιών. Τα φλιτζανοπότηρα με που και που δίφραγκα πάνω στα στρογγυλά σιδερένια τρίποδα τραπέζια στη σκιά του γεροπλάτανου, άδεια, λίγο άδεια κι άλλα γεμάτα και ανέγγιχτα"
