Η πιο επιτυχημένη χρονιά στην ιστορία του Πήγασου Εμπάρου(μέχρι την επόμενη) αναμφίβολα ήταν το 2019.
Αυτό, γιατί μέσα στο 2019 η ομάδα της περιοχής της Εμπάρου κατάφερε για πρώτη φορά στην ιστορία της να προβιβαστεί στην Α2 κατηγορία της ΕΠΣΗ, στην οποία μέχρι στιγμής στέκεται αξιοπρεπέστατα.
Φυσικά τίποτα δεν έγινε στην τύχη, αφού οι παράγοντες της ομάδας έχουν φροντίσει μετά από δουλειά χρόνων, να σχηματίσουν ένα σύνολο από καλούς ποδοσφαιριστές, μα κυρίως ένα σύνολο από αξιόλογα άτομα σε κάθε θέση του σωματείου.
Σ'αυτό το πλαίσιο κινήθηκε και το μέλος του Δ.Σ., Μπελεχάκης Γιάννης, ο οποίος δημοσίευσε την παραπάνω φωτογραφία με το εξής μήνυμα:
"Α.Σ. ΠΗΓΑΣΟΣ. ΕΜΠΑΡΟΥ 2019-2020
G ομάδα του χωριού μας και των περιχώρων. Μια άκρως επιτυχημένη χρονιά φεύγει και θα ήθελα να ευχαριστήσω όλους τους ποδοσφαιριστές για την προσφορά τους στην ομάδα μας. Ευχαριστώ πολύ τον κ. Κώστα Οικονομάκη που έχει φτιάξει μια αξιόλογη ομάδα-πρότυπο για τα τοπικά δεδομένα . Στους ποδοσφαιριστές, στους προπονητές στους συμβούλους της ομάδας, τους φιλάθλους, τους χορηγούς μας, αλλά και σε όλο τον κόσμο, εύχομαι καλά Χριστούγεννα κι ευτυχισμένος ο καινούριος χρόνος."
